Příprava 3-nitroacetofenonu

Příprava: Tříhrdlou 500 ml baňku vybavíme mechanickým míchadlem (KPG), teploměrem a přikapávací nálevkou. Do baňky nalijeme 37 ml konc. kyseliny sírové a ochladíme směsí ethanol + suchý led na 0 oC. Potom přikapeme 14,6 ml acetofenonu tak, aby teplota nepřesáhla 5 oC. Ochladíme na -7 oC a během 30 minut přikapeme směs 15 ml konc. kyseliny sírové s 10 ml konc. (65 %) kyseliny dusičné a teplotu udržujeme mezi -5 oC až 0 oC. Za stálého chlazení mícháme ještě 10 minut a pak (už bez chlazení) za míchání tyčinkou přidáme směs 165 g ledu a 375 ml vody. Po roztání ledu odfiltrujeme vyloučený surový 3-nitroacetofenon, promyjeme 2 x 75 ml vody a nakonec rozmícháme s 8 ml ethanolu a odsajeme. Rozpustíme v cca 25-35 ml ethanolu s přídavkem aktivního uhlí a za stálého míchání nalijeme do 250 ml studené vody. Odsajeme, promyjeme 50 ml vody a rekrystalujeme z ethanolu za přídavku aktivního uhlí. Vyloučené žluté krystalky vysušíme na vzduchu. Výtěžek byl 2,7 g (13,0 % teorie) a teplota tání 75,7-77,2 oC. Nízký výtěžek vznikl pravděpodobně až příliš razantním chlazením, snažte se udržovat optimální teplotu. Směs by neměla zmrznout! Je možné použít i chlazení pomocí ledu a soli.

syntéza 3-nitroacetofenonu

Vlastnosti: Drobné žluté krystalky o teplotě tání 81 oC. 3-nitroacetofenon je možné dále použít k přípravě 1-(3-nitrofenyl)ethanolu a 3-aminoacetofenonu.