Příprava kyseliny benzoové přes fenylmagnesiumbromid

Příprava: Nejprve si musíme připravit fenylmagnesiumbromid (grignardovo činidlo), který je jednou z výchozích látek. Do dvouhrdlé 250 ml baňky nasypeme 1,2 g hořčíkových hoblin, přilijeme 13 ml bezvodého diethyletheru a přidáme zrnko jódu. Baňku opatříme zpětným chladičem s chlorkalciovým uzávěrem a druhé hrdlo vybavíme dělící nálevkou - nesmíme ji uzavřít úplně hermeticky, jinak páry etheru zátku vyrazí. Do dělící nálevky nalejeme 5,3 ml brombenzenu a přikapeme asi 1/20 do reakční směsi. Nad Mg hoblinami se vytvoří lehký bílý zákal - pokud reakce nechce naběhnout, můžeme baňku mírně přihřát hadrem namočeným v horké vodě. K brombenzenu v dělící nálevce přidáme 20 ml bezvodého etheru a přikapáváme k reakční směsi tak, aby roztok mírně vřel. Reakční směs mícháme magnetickou míchačkou a ke konci mírně zahříváme. Pozor, při přehřátí směsi hrozí vydestilování bromu ven z aparatury! Případně můžeme reakci chladit omotáním baňky hadrem, který vymácháme ve studené vodě. Reakční směs se postupně zakaluje a hnědne, reakce je skončena po rozpuštění veškerého hořčíku.

Do kádinky s 44 g tuhého oxidu uhličitého (suchý led) přilijeme za míchání připravený roztok fenylmagnesiumbromidu. Po odpaření většiny nadbytečného oxidu uhličitého přidáme 100 g ledu a 30 ml zředěné (1:1) kyseliny chlorovodíkové. Použijeme velkou kádinku (800 ml), reakce je velmi bouřlivá. Směs mícháme a po rozpuštění ledu extrahujeme směs 2 x 13 ml etheru, spojené etherické extrakty promyjeme 2 x 13 ml vody a vyextrahujeme 2 x 50 ml 5 % roztoku NaOH, spojené alkalické extrakty povaříme s aktivním uhlím a po ochlazení vyloučíme produkt přídavkem koncentrované HCl. Výtěžek byl 2,5 g (41 % teorie) a teplota tání 121,8-123,7 oC odpovídá tabulkové. Je možné použít i méně náročný způsob přípravy.

syntéza kyseliny benzoové přes fenylmagnesiumbromid

Vlastnosti: Kyselina benzoová (benzenkarboxylová) je pevná bílá látka. Je nerozpustná ve vodě; rozpustná v benzenu, acetonu a tetrachlormetanu. Taje při 122oC, sublimuje pod teplotou tání. Dříve se užívala jako konzervační přísada, dnes je toto použití omezené.

struktura kyseliny benzoové